摘要:本文通過在環(huán)境科學(xué)專業(yè)本科生的一次有機(jī)化學(xué)理論課中應(yīng)用案例教學(xué)法———觀看《有機(jī)師姐》科普微電影，引導(dǎo)學(xué)生自主發(fā)現(xiàn)并分析案例，進(jìn)而提前主動(dòng)預(yù)習(xí)旋光異構(gòu)這一章節(jié)的知識(shí)，從而從內(nèi)在激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的動(dòng)力，提高學(xué)生學(xué)習(xí)效率。并以此為契機(jī)探索案例教學(xué)法在農(nóng)林類專業(yè)基礎(chǔ)課“有機(jī)化學(xué)”教學(xué)中的重要作用:不僅能通過案例研究等學(xué)習(xí)模式，在學(xué)科基礎(chǔ)課學(xué)習(xí)階段，達(dá)到鍛煉學(xué)生的基本科學(xué)研究能力、自主獲取知識(shí)的能力、邏輯思維能力、表達(dá)和溝通能力的目的，還能夠加強(qiáng)對(duì)學(xué)生的思想教育，通過價(jià)值導(dǎo)向，塑造學(xué)生的正確科學(xué)觀、團(tuán)隊(duì)意識(shí)、專業(yè)精神和社會(huì)責(zé)任感。

關(guān)鍵詞:旋光異構(gòu);不對(duì)稱化合物;案例分析教學(xué)

“有機(jī)化學(xué)B”課程是環(huán)境科學(xué)專業(yè)的一門重要的必修基礎(chǔ)課，通過在環(huán)境科學(xué)專業(yè)本科生的一次“有機(jī)化學(xué)”理論課中應(yīng)用案例教學(xué)法———觀看《有機(jī)師姐》科普微電影，引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)發(fā)現(xiàn)案例，并探索分析案例，查閱相關(guān)資料，進(jìn)而激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情和內(nèi)在渴望，提前主動(dòng)預(yù)習(xí)旋光異構(gòu)這一章節(jié)的知識(shí)，從而激發(fā)出學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)力。在環(huán)境科學(xué)專業(yè)的“有機(jī)化學(xué)”理論課程背景下，針對(duì)所選的一次理論課，從布置任務(wù)到學(xué)生課堂分析、討論，再到教師補(bǔ)充和引導(dǎo)，本次課的案例教學(xué)的過程將呈現(xiàn)如下。

(資料圖)

一、課程基本概況

課程名稱:有機(jī)化學(xué)B。教學(xué)對(duì)象:2020級(jí)環(huán)境科學(xué)專業(yè)1班、2班。使用教材:有機(jī)化學(xué)，趙建莊、王朝瑾主編，高等教育出版社，第3版(2017年2月)。學(xué)分學(xué)時(shí):3學(xué)分，48學(xué)時(shí)。課程類別:專業(yè)必修課()專業(yè)選修課()綜合素養(yǎng)課()。課程簡介:“有機(jī)化學(xué)B”課程是環(huán)境科學(xué)專業(yè)的一門重要的必修基礎(chǔ)課，主要講授各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、用途;各類官能團(tuán)的特性，各種類型有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件及其影響因素、應(yīng)用范圍等。通過課程學(xué)習(xí)，學(xué)生可以掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)、基本理論和基本技能，具有提出問題、分析問題和解決問題的能力，為今后學(xué)習(xí)后繼課程及從事專業(yè)相關(guān)領(lǐng)域的工作打下必要的基礎(chǔ)。

二、課程育人目標(biāo)

遵循“以學(xué)生為中心”，“價(jià)值導(dǎo)向”“能力培養(yǎng)”與“知識(shí)傳授”三位一體的人才培養(yǎng)目標(biāo)，培養(yǎng)學(xué)生尊重科學(xué)、實(shí)事求是、堅(jiān)持真理的敬業(yè)情懷;陶冶學(xué)生端正、嚴(yán)謹(jǐn)、求實(shí)的科學(xué)態(tài)度，訓(xùn)練學(xué)生的溝通能力、邏輯思維與辯證思維能力，培養(yǎng)學(xué)生的人文關(guān)懷底蘊(yùn)。引導(dǎo)學(xué)生以中華民族偉大復(fù)興為己任，具備強(qiáng)烈服務(wù)國家和人民的使命感和責(zé)任感。三、一次有機(jī)化學(xué)理論課的教學(xué)設(shè)計(jì)下面的教學(xué)設(shè)計(jì)以“第六章旋光異構(gòu)6．1物質(zhì)的旋光性、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系”為例進(jìn)行闡述。

(一)教學(xué)目標(biāo)

(1)知識(shí)目標(biāo)。教學(xué)知識(shí)點(diǎn)一:掌握旋光活性物質(zhì)、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念;教學(xué)知識(shí)點(diǎn)二:掌握分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)的關(guān)系，構(gòu)型的R/S表示法。(2)能力目標(biāo)。能夠應(yīng)用所學(xué)知識(shí)和技能，在以后的工作或?qū)W習(xí)研究中，識(shí)別手性化合物、旋光活性化合物，能區(qū)分對(duì)映異構(gòu)體、內(nèi)消旋體、外消旋體。(3)育人目標(biāo)。具備嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，勇于發(fā)現(xiàn)和探索，敢于堅(jiān)持真理，敢于向權(quán)威提出不同觀點(diǎn)、甚至更好地想法，具備扎實(shí)的專業(yè)知識(shí)，同時(shí)還要有協(xié)作意識(shí)以及對(duì)生命與健康的珍惜和敬畏精神。(4)學(xué)情分析。學(xué)生已掌握了有機(jī)化合物的共價(jià)鍵理論和共價(jià)鍵的一般屬性，了解了雜化軌道理論，學(xué)習(xí)并掌握了烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴等化合物的結(jié)構(gòu)和基本性質(zhì)，并掌握了同分異構(gòu)可以分為構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)，其中構(gòu)造異構(gòu)包含碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，而立體異構(gòu)中包括構(gòu)象異構(gòu)(乙烷、丁烷、環(huán)己烷的構(gòu)象)和構(gòu)型異構(gòu)，在烯烴命名中涉及的順反異構(gòu)就屬于構(gòu)型異構(gòu)的一種(那么這里可以引出構(gòu)型異構(gòu)的另一種———旋光異構(gòu));學(xué)生還了解分子中原子或基團(tuán)在空間的排列狀況對(duì)分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)都可能會(huì)有不同程度的影響，懂得識(shí)別同分異構(gòu)體的重要性，懂得工業(yè)現(xiàn)代化和創(chuàng)新研發(fā)的快速發(fā)展離不開正確的有機(jī)化學(xué)理論知識(shí)的指導(dǎo)和實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)做支撐。

(二)研究案例

科普微電影《有機(jī)師姐》通過學(xué)生時(shí)代的青春故事，將化學(xué)中令人感到高冷深?yuàn)W的旋光異構(gòu)這一概念進(jìn)行巧妙融入、科學(xué)普及。同時(shí)該片生動(dòng)地反映了當(dāng)代化學(xué)人的生活工作狀態(tài)。旋光活性是指物質(zhì)能使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。旋光異構(gòu)現(xiàn)象是指兩個(gè)互為立體異構(gòu)體的化合物具有相同的物理和化學(xué)性質(zhì)，但因其異構(gòu)而使偏振光旋轉(zhuǎn)方向不同的現(xiàn)象?；樾猱悩?gòu)體的兩種分子在成分上完全一樣，但空間結(jié)構(gòu)彼此互為鏡像，好比人的左手和右手，又稱為對(duì)映異構(gòu)體，它們都是旋光性分子?；槭中缘姆肿犹匦钥赡苡泻艽蟛町?，化學(xué)家通常只需要其中一種，尤其是在生產(chǎn)藥品時(shí)，例如下圖兩種藥物分子，其中一種有用，而另一種有害。在沒有人為干涉的情況下，經(jīng)過化學(xué)合成，兩種旋光性分子出現(xiàn)的比例是相等的。以前的拆分和檢測技術(shù)也很難分辨出對(duì)映異構(gòu)體哪個(gè)是左手化合物，哪個(gè)是右手化合物?，F(xiàn)在這類問題可以采用高效液相色譜(HPLC)和毛細(xì)管電泳(CE)等方法進(jìn)行解決。對(duì)手性化合物的研究從化學(xué)和藥學(xué)角度而言十分重要。所以，現(xiàn)在在生產(chǎn)藥物的過程中，必須要判斷除了需要的藥物分子外，另一種旋光性分子是否對(duì)人體有害，并使用不對(duì)稱有機(jī)催化來選擇性地合成所需要的旋光性分子。延伸閱讀:2021年10月6日，本杰明·利斯特和戴維·麥克米倫獲得2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，獲獎(jiǎng)理由是因?qū)Α安粚?duì)稱有機(jī)催化的發(fā)展”做出貢獻(xiàn)。研究人員長期以來認(rèn)為原則上只有金屬和酶這兩類催化劑。利斯特和麥克米倫在2000年各自獨(dú)立開發(fā)了第三類催化劑，它基于有機(jī)小分子，既環(huán)保又廉價(jià)，被稱為不對(duì)稱有機(jī)催化劑，能驅(qū)動(dòng)不對(duì)稱有機(jī)催化反應(yīng)。通過這些反應(yīng)可以有效合成多種分子，包括新藥物分子、在太陽能電池中捕獲光的分子等，為人類帶來巨大益處。

(三)教學(xué)過程與方法

課前準(zhǔn)備。上次課后布置學(xué)生按小組做好下一次課的預(yù)習(xí);觀看《有機(jī)師姐》科普微電影，自主發(fā)現(xiàn)并分析案例，結(jié)合查閱相關(guān)文獻(xiàn)和資料并思考:這與即將要學(xué)習(xí)的知識(shí)點(diǎn)有哪些重要的關(guān)聯(lián)?作為一名環(huán)境科學(xué)專業(yè)的大學(xué)生，從案例分析中受到哪些啟發(fā)(可以是專業(yè)相關(guān)、個(gè)人學(xué)習(xí)、生活、精神、思想等層面)?

1．研究案例引入，分享案例分析成果，激發(fā)情感教學(xué)由小組代表根據(jù)上次課布置的任務(wù)發(fā)言，引出全班同學(xué)參與的討論話題。(1)互動(dòng)過程:小組代表發(fā)言分享觀看《有機(jī)師姐》科普微電影及案例研究成果:①與章節(jié)內(nèi)容相關(guān)之處:通過觀看《有機(jī)師姐》科普微電影和查閱文獻(xiàn)資料，讓我深刻認(rèn)識(shí)到手性化合物和對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì)差別，尤其是對(duì)人體的作用，讓我對(duì)待學(xué)習(xí)旋光異構(gòu)知識(shí)既感到嚴(yán)肅又積極渴望。②對(duì)映異構(gòu)體中的二者可以通過合成外消旋體再拆分的方法獲得，也可以通過不對(duì)稱催化劑直接催化合成。③受到啟發(fā):做研究和創(chuàng)新一定要有科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膽B(tài)度，雖然說創(chuàng)新多數(shù)情況下是一定會(huì)經(jīng)歷失敗的，但一定要嚴(yán)肅對(duì)待，盡可能將失敗所導(dǎo)致的危害降到最低。④作為環(huán)境專業(yè)的學(xué)生受到的啟發(fā)如下:在面對(duì)環(huán)境相關(guān)的問題時(shí)，不能得過且過，應(yīng)該要以保護(hù)和修復(fù)生態(tài)環(huán)境為自己的奮斗目標(biāo)，做到嚴(yán)謹(jǐn)、認(rèn)真，因?yàn)榫次飞鷳B(tài)環(huán)境也就意味著敬畏生命和健康。⑤要具有敏銳洞察力和快速的執(zhí)行力，發(fā)現(xiàn)問題時(shí)，能夠快速聯(lián)系相關(guān)人員、定位問題并想出辦法來解決問題，做到快速止損，這一點(diǎn)也很重要;社會(huì)中和生活中的問題是層出不窮的，應(yīng)對(duì)問題時(shí)擁有敏銳思維和解決問題的能力相當(dāng)重要。(此處教師帶頭鼓掌，能表達(dá)出這個(gè)觀點(diǎn)說明還查閱了其他相關(guān)資料，并且想法很務(wù)實(shí)。)(2)同學(xué)討論:①不論是新藥的研發(fā)，還是不對(duì)稱催化劑的發(fā)現(xiàn)，都需要很長的過程，需要花費(fèi)大量的時(shí)間、人力、物力、財(cái)力等，所以還要有足夠的耐心和細(xì)心。②在查閱文獻(xiàn)資料時(shí)看到:以前的拆分和檢測技術(shù)很難分辨出對(duì)映異構(gòu)體哪個(gè)是左手化合物，哪個(gè)是右手化合物，所以我們要鼓勵(lì)科技創(chuàng)新，有了對(duì)旋光性分子的認(rèn)識(shí)，才有今天的很多治病的藥物，人類才能不斷地發(fā)展、進(jìn)步。因此，要勇于創(chuàng)新研究，要在當(dāng)前條件下，盡可能全面考慮，將失敗所導(dǎo)致的危害降到最低。教師總結(jié):同學(xué)們集思廣益，講得很好。國家一直鼓勵(lì)科教興國、創(chuàng)新強(qiáng)國，同時(shí)也強(qiáng)調(diào)保護(hù)生態(tài)環(huán)境、人人有責(zé)。大家在以后的學(xué)習(xí)、工作中要保有創(chuàng)新精神，我們不害怕失敗本身，而是害怕失敗帶來的危害，所以，同學(xué)們理解的非常對(duì)，要嚴(yán)謹(jǐn)對(duì)待創(chuàng)新和可能發(fā)生的負(fù)面影響，盡可能把失敗的危害和負(fù)面效應(yīng)降到最低。另外，當(dāng)問題已經(jīng)發(fā)生，在注意安全的同時(shí)，能快速地想出應(yīng)對(duì)策略并及時(shí)解決問題也是非常重要的。尋求手性催化劑也是應(yīng)對(duì)對(duì)映異構(gòu)體拆分困難的一種解決思路，本杰明·利斯特和戴維·麥克米倫之所以對(duì)“不對(duì)稱有機(jī)催化的發(fā)展”做出貢獻(xiàn)是因?yàn)樗麄兙哂邪僬鄄粨系膭?chuàng)新精神和百戰(zhàn)不殆的剛毅堅(jiān)持。此外，同學(xué)們可以努力發(fā)掘自身和朋友的潛力，在以后面對(duì)問題的時(shí)候，可以快速整合，得到最優(yōu)解決方案。

2．教師邀請學(xué)生分享預(yù)習(xí)所得:學(xué)生總結(jié)“6．1物質(zhì)的531科技風(fēng)2022年12月創(chuàng)新教學(xué)旋光性、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系”學(xué)習(xí)的注意要點(diǎn)，教師補(bǔ)充學(xué)生預(yù)習(xí)的不足(1)學(xué)生總結(jié)預(yù)習(xí)所學(xué)。①通過預(yù)習(xí)掌握概念:普通光經(jīng)過起偏鏡后得到偏振光，能使偏振光振動(dòng)方向發(fā)生旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)叫做旋光性物質(zhì);用旋光儀可以測得待測物溶液的旋光度α，分為左旋和右旋兩種，分別用“－”和“+”表示;外消旋體沒有旋光性，用±α表示;物質(zhì)的旋光能力可以用比旋光度［a］tλ表示，t為測定溫度、λ為光源波長，意為一定溫度、一定波長、同種溶劑的條件下，單位濃度、單位樣品管長度的旋光度。②旋光性之所以稱為手性，是因?yàn)榛樾猱悩?gòu)體的兩種異構(gòu)體就像左手和右手一樣，互為鏡像，但又不能在空間上重合。③一個(gè)分子在結(jié)構(gòu)上既無對(duì)稱面，也無對(duì)稱中心，就有手性，有旋光性。(2)教師通過引導(dǎo)學(xué)生尋找問題的答案補(bǔ)充一些注意要點(diǎn)。教師提問:①只要分子有對(duì)稱軸，則分子無旋光性，這樣說對(duì)嗎?為什么?②只要分子有手性碳原子，則分子有旋光性，對(duì)嗎?請解釋。學(xué)生回答:①對(duì)稱軸這個(gè)對(duì)稱要素與分子有無旋光性無必然聯(lián)系。②具有一個(gè)手性碳原子的分子一定是旋光性分子;具有兩個(gè)或兩個(gè)以上手性碳原子的分子，可以是旋光性分子，也可以不是旋光性分子，因?yàn)榇嬖趦?nèi)消旋體的情況，內(nèi)消旋體無手性，無旋光性。教師提問:③內(nèi)消旋體和外消旋體都是純物質(zhì)，對(duì)嗎?學(xué)生回答:③不對(duì)，內(nèi)消旋體是純物質(zhì)，外消旋體是兩種對(duì)映異構(gòu)體的等量混合物。教師提問:④Fescher投影式的書寫要注意什么?⑤Fischer投影式離開紙面進(jìn)行翻轉(zhuǎn)會(huì)改變分子的構(gòu)型嗎?學(xué)生回答:④“橫前豎后”，即Fescher投影式代表立體結(jié)構(gòu)，十字架上中心交點(diǎn)表示手性碳原子，橫鍵表示朝著平面前伸出，豎鍵表示朝著平面后伸出。⑤Fischer投影式離開紙面進(jìn)行翻轉(zhuǎn)會(huì)改變分子的構(gòu)型，構(gòu)型反轉(zhuǎn)。教師提問:⑥D(zhuǎn)、L命名法和R、S命名法有什么區(qū)別?⑦旋光方向和R、S構(gòu)型之間是什么關(guān)系?學(xué)生回答:⑥D(zhuǎn)、L命名法的適用范圍有限，這種構(gòu)型稱為相對(duì)構(gòu)型，只表示出一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型，不適用于含多個(gè)手性碳原子的化合物;R、S命名法更為全面、系統(tǒng)，稱為絕對(duì)構(gòu)型。⑦旋光方向由旋光儀測得，R、S構(gòu)型是判斷手性碳原子的，一些化合物的構(gòu)型也可以由X光衍射方法直接測定，因此旋光方向和構(gòu)型二者之間無固定關(guān)系。一個(gè)分子若是內(nèi)消旋化合物，就沒有旋光性，但卻含有R、S兩種構(gòu)型的手性碳原子。

3．學(xué)生根據(jù)自己的預(yù)習(xí)和教師的補(bǔ)充，由教師引導(dǎo)完成課堂練習(xí)題;完成課后作業(yè)并反思所學(xué)(1)學(xué)生完成PPT26頁的隨堂練習(xí)，判斷哪些分子是旋光性分子。(2)學(xué)生總結(jié)本節(jié)課所學(xué)，并完成教材課后思考題第5題。(四)加入平時(shí)成績的分值比重平時(shí)成績中，課堂練習(xí)及表現(xiàn)共計(jì)10分。案例分析(40%)，即優(yōu)秀小組人均計(jì)入4分，其他情況酌情遞減。(1)在案例分析討論中是否有邏輯的分析了事件的原因或討論了解決辦法，或是給出了建設(shè)性意見。(2)是否在分析討論案例的基礎(chǔ)上做出更深層思考。(3)是否通過案例分析對(duì)自己的專業(yè)精神或其他方面有所啟發(fā)。課堂練習(xí)和其他發(fā)言表現(xiàn)(60%)，即優(yōu)秀發(fā)言者和上講臺(tái)獨(dú)立完成練習(xí)者計(jì)入6分，其他情況酌情遞減。(1)課堂能發(fā)表自己對(duì)知識(shí)或案例的深刻理解或獨(dú)到的見解。(2)是否自己獨(dú)立完成練習(xí)。(3)自己不能獨(dú)立完成練習(xí)題的時(shí)候，是否能通過查閱書本、資料或請教老師、同學(xué)來完成。

(五)本次課程的教學(xué)效果與反思

本次課程通過觀看《有機(jī)師姐》科普微電影這一案例教學(xué)法的具體實(shí)施，在專業(yè)基礎(chǔ)課“有機(jī)化學(xué)”教學(xué)中，很大程度上增加了課上、課下學(xué)生思維的活躍度。學(xué)生在案例相關(guān)內(nèi)容的閱讀、分析、研究、討論、查閱更多文獻(xiàn)的過程中，基本科學(xué)研究能力、自主獲取知識(shí)的能力、邏輯思維能力、表達(dá)和溝通能力都得到了很好的鍛煉。同時(shí)，通過交流討論和教師的引導(dǎo)，學(xué)生潛移默化中具備正確的科學(xué)觀、團(tuán)隊(duì)意識(shí)、專業(yè)精神和社會(huì)責(zé)任感。不過該教學(xué)方法也存在一定負(fù)面反饋，有同學(xué)反應(yīng)自己由于預(yù)習(xí)不夠充分，把握不好知識(shí)框架，這就要求老師和學(xué)生對(duì)該類案例教學(xué)法都有一定的熟悉過程，形成一定的模式，從而培養(yǎng)教與學(xué)的習(xí)慣和默契?？傊?，案例教學(xué)法為有機(jī)化學(xué)理論課程的教學(xué)增添更大的魅力，可以真正從內(nèi)在激發(fā)學(xué)生對(duì)課程的認(rèn)可度以及學(xué)習(xí)熱情，從而提高學(xué)習(xí)效率，體現(xiàn)以目標(biāo)為導(dǎo)向(OBE)、以學(xué)生為中心的先進(jìn)教學(xué)理念。

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作者:盛潔 宋益善 康永鋒 單位:上海海洋大學(xué)食品學(xué)院化學(xué)系